Il castello della Chiocciola è uno dei numerosi fotilizi medievali della zona di Monteriggioni (Siena) e la grande quantità di castelli in quest'area è dovuta al fatto che fosse molto vicina alla via Francigena e la vicinanza con la nemica Firenze.
La fortezza è formata da tre elementi in pietra: il cassero merlato, un torrione basso a est e un torrione più alto che al suo interno ha una scala a chiocciola, dalla quale prende il nome il castello. Il luogo dove è stato costruito era abitato già dai tempi del paleolitico, come testimoniato dalla grotta nei sotterranei del castello e dai numerosi ritrovamenti che oggi si trovano al British Museum. La fortificazione vera e propria sembra sia basata su un insediamento etrusco anche se la storia la posiziona nel Medioevo, come roccaforte dei feudatari di Staggia.
La Chiocciola è menzionata nelle cronache della guerra di Siena tra 1552 e 1559 durante le guerre franco-spagnole in Italia. In particolare nel 1555 il forte riuscì a resistere alle milizie imperiali francesi e agli attacci di mille fanti e un centinaio di cavalieri austro-spagnoli, arrendendosi solo dopo il pagamento do 700 scudi d'oro.