Meno conosciuto è il castello del Cerreto Ciampoli, situato tra Val d'Arbia e Chianti, che per secoli ha difeso i confini della Repubblica Senese, oggi ne restano i ruderi. Alcuni documenti testimoniano che il castello esisteva già nel 1097 e poi venduta nel 1142 ai Cerretani, che hanno dato il nome al castello. Venne espugnato dai fiorentini con lo scopo di destrutturarlo per poi tornare in possesso dei senesi nel 1348 e col tempo divenne il rifugio di briganti, per questo venne distrutto.
I ruderi sono ben visibili nonostante la vegetazione ed è stato possibile capire che tra XIV e XV secolo c'è stata una grande fase di ristrutturazione per rendere il complesso una fortezza. Nonostante i senesi abbiano abbattuto la torre, si possono vedere le fondamenta e gli spezzoni al suolo, regalando degli stupefacenti scorci sul castello. Sono anche identificabili tracce di abitazioni, frllr scle in pietra per raggiungere la strada, l'arco in pietra che faceva da accesso al complesso e la piccola chiesa rettangolare.