Il 13 e 20 ottobre a Vivo d'Orcia si terrà fra i boschi dell'Amiata la sagra del Fungo e della Castagna. Il menù per questo evento offre imperdibili piatti tipici della stagione autunnale come la polenta ai funghi porcini, porcini fritti e arrosto, salsiccia, il tutto accompagnato da caldarroste e vin brulé. Saranno ovviamente presenti stand e bancarelle dove acquistare i prodotti locali come funghi, caldarroste e marmellate.
Imperdibile è il Palio del Boscaiolo, una serie di competizioni ispirate al mestiere di boscaiolo, un ruolo che da sempre è importante in questa località. Vivo d'Orcia è diviso in due rioni, le Caselle (a valle del paese) e il Pian delle Mura (a monte). I sei partecipanti delle due contrade si cimentano nel tagliare due tronchi con i quali devono costruire sedie e scodelle. La gara termina quando tutti i concorrenti del rione sono seduti al tavolo davanti alla scodella di polenta.