Il Crastatone è la festa della castagna più antica del Monte Amiata, si svolge tra la fine di ottobre e il primo di novembre per celebrare la fine del raccolto della castagna e l'inizio dell'inverno. Il nome viene dal dialetto "castrare", cioè il tagliare la castagna prima di metterla sul fuoco, in modo che non esploda durante la cottura.
Le quattro contrade allestiscono il centro storico di Piancastagnaio, ognuna apre le proprie cantine e sedi dove vengono servite le specialità tipiche a base di castagna, accompagnate da vino rosso. Tra le strade decorate con foglie secche, castagne e i ricci che le contengono, è possibile assistere a spettacoli itineranti e musicali con bancarelle di prodotti artigianali e locali, e dove si possono degustare i diversi tipi di castagne, cotte secondo le ricette tradizionali.