Lo scatto aereo di un barcone con centinaia di migranti in mezzo al Mediteranneo, con cui Sestini ha vinto il World Press Photo 2015
Risale al 1991 lo scatto che rese MAssimo Sestini famoso nel mondo: fotografò Lady Diana in costume da bagno in Sardegna. I suoi primi scoop, invece, risalgono al 1984: da Carlo d'Inghilterra che dipinge un acquerello al faccendiere italiano Licio Gelli, appena rientrato dall'Argentina, che viene portato in carcere a Ginevra, il 23 dicembre 1984 è il solo fotografo ad entrare nel vagone del Rapido 904 annientato da una bomba nella Galleria di San Benedetto Val di Sambro.
Nel corso degli anni si sommano le esclusive: dagli scatti aerei del Giubileo, degli scontri al G8 di Genova, i funerali di papa Giovanni Paolo II, la tragedia della Moby Prince e perfino ciò che restava dopo gli attentati a Falcone e Borsellino. Negli anni inizia anche una lunga stagione di ritrattista dei principali esponenti di politica, cultura, imprenditoria e spettacolo, inviato dai più importanti magazine e giornali internazionali. Sin dal 2007 collabora con istituzioni e corpi militari italiani: risale al 2012 il servizio con i sommozzatori della Marina Militare dentro la Costa Concordia appena affondata all'Isola del Giglio.
Due anni dopo è a bordo della Fregata Bergamini, testimone delle operazioni di salvataggio Mare Nostrum, al largo delle coste libiche: dopo 12 giorni di tempesta riesce a riprendere dall’elicottero un barcone alla deriva, con un carico di 500 migranti poi tratti in salvo. Lo scatto ha vinto il prestigioso World Press Photo nel 2015, nella sezione General News.
Nel 2020, il New York Times ha incluso questo stesso scatto insieme ad altri 115 come i più rappresentativi dell'ultimo decennio, selezionati tra 500.000 immagini. La stessa cosa ha fatto il Sunday Times includendo la fotografia del barcone di migranti tra le più rappresentative del decennio