Montepulciano (dal 16 novembre al 6 gennaio) ospita il più grande mercatino natalizio del centro Italia, dove si possono assaporare i piatti dello street food. Grande attenzione è stata data all'originalità dei prodotti, grazie al coinvolgimento delle associazioni di artigiani e una grande varietà di oggetti: dagli addobbi di Natale ai dolciumi, dall'artigianato alla pelletteria.
Anche qui la Fortezza medievale si trasforma nel Castello di Babbo Natale, dove vive con i suoi elfi. Il complesso è stato allestito come una casa, dove i visitatori potranno vedere la cucina magica, lo studio, le stanze degli elfi e il giardino d'inverno dove si può fare un giro sui pony, mentre nella stanza del trono si potrà incontrare Babbo Natale.
Per quest'anno è stata allestita anche la Christmas Terrace, uno spazio ricavato all'interno di una terrazza naturale che domina la Val d'Orcia dove si può degustare un calice di vino.