Secondo una tradizione radicata, ma priva di fondamento, il volo del ciuco a Empoli avrebbe avuto inizio nel 1397 come "sberleffo" degli empolesi contro i sanminiatesi, all’indomani della fallita ribellione di questo Comune al dominio della Repubblica Fiorentina. La leggenda nacque nel 17° secolo e si basava su un fatto realmente accaduto raccontato dallo scrittore Ippolito Neri nella sua opera "La presa di San Miniato". Particolare successo ebbe l’episodio del gregge di pecore con lumicini appesi alle corna, posto di notte nella pianura antistante la Rocca di San Miniato, per suscitare l’impressione di un numeroso esercito in agguato e indurre i Sanminiatesi alla resa. La leggenda del volo del ciuco in particolare sarebbe derivata dalle parole pronunciateda Silvera, colonnella sanminiatese, che dichiarò che "gli asini pria volar di postasi vedranno per ciel da Battro a Tileche la forte città coi suoi paesicada in poter già mai degli empolesi" (ovvero "sarà più facile vedere volare dei ciuchi in cielo, prima che San Miniato sia conquistata dagli empolesi"). In risposta gli avversari avrebbero organizzato un vero volo, così il feudatario di San Miniato fu invitato a Empoli dove avrebbe visto "gli empolesi far volare anche lo ciuco per il cielo di Empoli".