Le prime notizie su Monteguidi risalgono all’XI secolo. Si trova tra la Valdelsa e la Val di Cecina, ma insiste sul territorio del comune di Casole d’Elsa. Sono circa 90 gli abitanti oggi, quattro secoli fa erano quasi cinque volte tanti. Di fatto è un luogo ricco di storia: una pala nella Chiesa della Visitazione è stata addirittura attribuita al Sodoma. Non solo, perché il posto ha incuriosito anche registi e scrittori di fama. Nel paese è ambientato il romanzo ’La ragazza di Bube’ di Carlo Cassola e il relativo adattamento cinematografico di Luigi Comencini. La Storia con l’iniziale maiuscola a volte si è soffermata in questo castello che fu degli Aldobrandeschi.
Di fatto la ‘postazione’ è sempre stata contesa tra Volterra e Siena. Verso la fine del XIII secolo, il borgo passò dalla giurisdizione di Volterra a quella di Siena. Il 17 aprile 1300 il comune di Monteguidi nominò un proprio podestà, Bartolomeo dei Folcacchieri, e si sottomise alla Repubblica di Siena. Oggi oltre ad alcune poche attività ed un circolo è presente una contrada del Palio di Casole. Nel corso del tempo l’Amministrazione comunale casolese si è adoperata per alcune opere di manutenzione ed anche una riqualificazione dell’illuminazione.